市場上最受矚目的焦點無疑是史庫柏的去留。道奇隊季中付出了兩名百大新秀的重磅代價換來這名超級王牌，如今他將首度進入自由市場，各界預期他有望簽下超越山本由伸高達3.25億美元的投手史上最大合約。雖然季後賽失利讓續約增添了變數，但道奇管理層是否願意砸下重金鎖定這名強投，將是休賽季的第一大看點。
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其次是頂級新秀德保羅（Josue De Paula）的定位問題，這位重砲新星在9月升上大聯盟後迅速展現天賦，但目前的困境在於他主要擔任指定打擊，位置已被大谷翔平牢牢佔據。若要將他放入先發名單，球團就必須設法調整外野佈局，這甚至可能促使球隊考慮交易掉尚有一年合約的T.赫南德茲（Teoscar Hernández），或是先讓德保羅在小聯盟繼續磨練守備。
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最後是核心老將是否續用，隨著老將羅哈斯（Miguel Rojas）宣布退役轉任球員發展角色，包含K.赫南德茲與牛棚要角菲利普斯（Evan Phillips）等資深功臣的合約都已到期。在連續14年闖入季後賽的輝煌成就後，道奇現在必須平衡休息室經驗與新人上場空間，為下一個時代的球隊藍圖做準備。
