傑克森在播客節目《All The Smoke》中與前隊友巴恩斯（Matt Barnes）對談時直言，詹姆斯選擇加盟一支本就具備爭冠實力的球隊，代表他選擇了一條較輕鬆的奪冠之路，這也讓他徹底脫離了與喬丹（Michael Jordan）及Kobe（Kobe Bryant）的比較行列。
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傑克森表示：「我原本以為他會去任何地方，就是沒想到會是費城。我曾以為他會重返騎士，那才最符合邏輯。如果你想繼續留在與喬丹、Kobe齊名的歷史最佳討論，重返克里夫蘭並帶領他們奪冠，含金量將遠大於加入一支已經組好的奪冠熱門。」
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他進一步說道：「作為聯盟公認的最佳球員，去一支已經準備好拿冠軍的球隊，這並不是自我挑戰的表現。」
雖然詹姆斯擁有決定個人職業生涯的權利，但在許多傳奇球星與球迷眼中，喬丹生涯巔峰全數奉獻給公牛並完成兩次三連霸，Kobe則效力湖人20年拿下5冠，反觀詹姆斯在離開熱火、騎士與湖人後，再次選擇抱團，就算真的奪下總冠軍，歷史評價肯定也會大打折扣。
