現年29歲的史庫柏在2018年被老虎隊在第9輪選中，簽約金35萬美元，2020年8月18日迎來大聯盟初登板，在2024年迎來生涯巔峰，單季拿下18勝4敗、防禦率2.39，飆出228次三振，奪下美聯賽揚獎及投手「三冠王（三振王、防禦率王、勝投王）」。
2025年史庫柏再拿下13勝6敗成績，飆出241次三振寫下生涯單季新高，完成美聯賽揚獎、防禦率王2連霸。不過，隨著老虎距離美聯外卡最後一個名額有5.5場勝場差，也讓今年球季結束將成為自由身的史庫柏成為交易對象。
隨著交易大限即將來臨，老虎最終與道奇達成交易，把史庫柏送往洛杉磯，換來外野手霍普（Zhyir Hope）、右投手萊恩（River Ryan）以及史密斯（Brady Smith）。當比賽進行到7局時，美國媒體開始報導這筆交易案，連在場邊執教的老虎總教練辛奇（A.J. Hinch）都能聽到休息室後方球迷的討論聲。
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交易消息傳來時，當時史庫柏正與老虎與運動家隊進行交手，2局結束時候，史庫柏並沒和其他先發投手從牛棚區走回休息室，而他也在那接到一通電話，「我當時心想，我知道這是怎麼回事了，所以那時候再走回休息室似乎不太適合。」
「我非常感激老虎為我所做的一切，他們在2018年選中了我，給了一個非名校的孩子一個機會，給我一切資源及完善的規劃。」史庫柏感謝球隊在早期遇到低潮時沒有放棄他，才能有現在的自己，而在2024年美聯分區系列賽第5戰自己在投手丘場的失敗，成為他努力前進的動力，也一直想為底特律這座城市贏得世界大賽冠軍。
談到即將要與老虎隊友們分別，史庫柏也忍不住紅了眼眶，「這真的很難過，我愛裡面的每一個人，他們是我最好的朋友。」接下來史庫柏將轉往洛杉磯，幫助道奇尋求3連霸，「「我很期待成為一名道奇球員，和那些隊友見面，並且一起挑戰3連霸。這是一件非常困難的事情，所以我真的非常興奮能成為其中的一員。」
