擁有14年NBA資歷的畢爾先前放棄2025-26賽季價值560萬美元的球員選項，投入自由市場。先前他曾與巫師簽下5年2.51億美元的大合約，隨後被交易至太陽，但在「三巨頭」磨合不如預期後，太陽認賠殺出，選擇買斷並分期支付剩餘合約薪資，每年約1940萬美元至2030年，去年夏天畢爾以2年1100萬美元降薪加盟快艇，希望能在快艇東山再起。
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沒想到畢爾在上季依舊飽受傷病折磨，先是因膝蓋發炎與腰部痠痛缺陣，隨後在對陣老東家太陽的比賽中遭遇嚴重的髖關節骨折，導致整個賽季提前報銷，快艇籃球營運總裁法蘭克（Lawrence Frank）當時表示，這種傷勢在籃球場上相當罕見，嚴重程度堪比交通事故造成的衝擊，上季賽季結束後，畢爾仍選擇跳脫合約，再度投身自由球員市場。
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鑑於畢爾職業生涯場均能貢獻21.4分、4.0籃板、4.3助攻與1.1抄截，雖然他擁有豐富的傷病史，但快艇仍決定賭一把，簽回畢爾，若畢爾能順利走出膝蓋、背部與髖關節的傷痛，以他的能力無論持球或無球都能為球隊提供強大的進攻火力，並能勝任多種角色。
但畢爾過去6年每季出賽場次都不超過53場，所以快艇這次將他簽回，感覺像是買樂透，一旦畢爾能徹底擺脫傷病，將為快艇帶來超額回報。
